《单身汉1999》是由著名导演加里·辛纳尔 的一部精彩的喜剧 影视作品，主演有克里斯·奥唐纳/蕾妮·齐薇格/阿尔蒂·兰格/爱德华·阿斯纳/哈尔·霍尔布鲁克/詹姆斯·克伦威尔/玛丽·谢尔顿/彼得·乌斯蒂诺夫/凯瑟琳·汤/Rebecca/Cross/斯塔西·爱德华兹/玛丽亚·凯莉/萨拉·西尔弗曼/詹妮弗·艾斯波西多/波姬·小丝/等，身为一个单身汉，杰米（克里斯·奥唐纳 Chris O'Donnell 饰）感到十分自豪，对于婚姻所带来的束缚和牵制，他避之不及。一个人的不婚主义并不代表他不能追逐爱情，安娜（芮妮·齐薇格 Renée Zellweger 饰）的出现让杰米迅速坠入了爱河。一转眼3年过去，迫于各方面的强大压力，杰米终于决定走进婚姻的围城。没想到，自己不诚恳的求婚誓言惹恼了安娜，安娜选择了离去。　　杰米的祖父去世了，留下了一亿美元的遗产，根据遗嘱，杰米必须再30岁之前结婚成家才能够得到继承的权利，而此时距离杰米30岁的生日只有24个小时了。如何在一天之内找到一个情投意合的新娘？又如何辨别这位新娘到底是爱杰米本人还是爱他的钱？杰米在安娜和诸多前女友之间迷失了方向。此时的他才意识到，结婚是一件非常神圣而严肃的事情。